В графическом интерфейсе Chrome нельзя выбрать протокол https для подключения к прокси серверу. Параметр https proxy — это http прокси для подключения к https серверам. Если надо подключаться к прокси серверу с SSL шифрованием (например, для безопасной авторизации), то можно воспользоваться одним из перечисленных ниже способов.

Через .pac файл

Содержимое файла Proxy autho config (PAC)

 function FindProxyForURL(url, host) { return "HTTPS secure-proxy.example.com:443"; }

URL файла задаётся либо в настройках прокси в графическом интерфейсе либо опцией командной строки --proxy-pac-url=...

В командной строке

chrome --proxy-server=https://secure-proxy.example.com:443

Через stunnel

stunnel -f -d 443 -r localhost:8080 -p cert.pem 
chrome --proxy-server=http://localhost:8080

Отладка проблем с сертификатом

• Подключиться к прокси как к веб серверу по https. Не всегда помогает решить проблему, так как прямое подключение может использовать кэш сертификатов, а прокси подключение этот кэш не использует.
• Использовать NetLogs (записывается через chrome://net-export, просматривается через https://netlog-viewer.appspot.com )

На основе руководства